Clotrimazolo CAS#23593-75-1
Il clotrimazolo è un antimicotico imidazolico che mostra attività contro varie forme fungine ed è efficace nel trattamento di un'ampia gamma di infezioni fungine. Si lega saldamente all'isoforma B della sterolo 14-α demetilasi in A. fumigatus, con un KD riportato di 103 nM. Come altri antimicotici imidazolici, il clotrimazolo interferisce con la funzione delle membrane cellulari fungine. Nelle cellule di mammifero, inibisce inoltre potentemente i canali del potassio calcio-dipendenti Kv1.3 e IK-1, con valori di IC50 rispettivamente di 6,0 μM e 0,07 μM.
Proprietà Chimiche
| Punto di fusione | 147-149°C |
| Punto di ebollizione | 501,14 °C (stima approssimativa) |
| densità | 1,1095 (stima approssimativa) |
| indice di rifrazione | 1,5940 (stima) |
| temperatura di conservazione | 2-8 °C |
| solubilità | Solubile in cloroformio, DMSO, DMF e alcoli |
| pKa | pKa 4,7 (EtOH 50% acquoso) (incerto) |
| forma | Solido |
| colore | Da bianco a quasi bianco |
| Solubilità in acqua | <10 mg/L (25 ºC) |
| λmax | 556 nm (soluzione tampone fosfato) (rif.) |
| Merck | 142417 |
| Applicazione principale | farmaceutico |
| piccola molecola farmaceutica | |
| Funzioni degli ingredienti cosmetici | ANTIMICROBICO |
| ANTISEBORROICO | |
| InChI | InChI=1S/C22H17ClN2/c23-21-14-8-7-13-20(21)22(25-16-15-24-17-25,18-9-3-1-4-10-18)19-11-5-2-6-12-19/h1-17H |
| InChIKey | VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1N(C(C2=CC=CC=C2Cl)(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=CN=1 |
| Riferimento NIST per la Chimica | Clotrimazolo(23593-75-1) |
| Codici di pericolo | Xn |
| Frasi di rischio | 22-36/38 |
| Consigli di prudenza | 26-36 |
| WGK Germania | 3 |
| RTECS | NI4377000 |
| Codice SA | 29332900 |
| Classe di Stoccaggio | 11 - Solidi Combustibili |
| Classificazioni di Pericolo | Tossicità acuta 4 per via orale |
| Pericoloso per l'ambiente acquatico - Acuto 1 | |
| Tossicità cronica per l'ambiente acquatico 1 | |
| Irrit. Oculare 2 | |
| Irritazione cutanea 2 | |
| Dati sulle sostanze pericolose | 23593-75-1(Sostanze pericolose - dati) |
| Tossicità | LD50 nei topi maschi, ratti (mg/kg): 923, 708 per via orale (Tettenborn) |
Applicazione del prodotto
Il clotrimazolo è utilizzato clinicamente in applicazioni topiche, formulato come crema o soluzione all'1%, per trattare la candidosi, la tigna, la pitiriasi versicolor, il piede d'atleta, le infezioni fungine delle unghie e altre infezioni cutanee. Le compresse vaginali di clotrimazolo (100 mg) sono utilizzate per trattare le infezioni vaginali da Candida e da Trichomonas. Gli effetti collaterali possono includere irritazione locale e sensazione di bruciore. La somministrazione orale è utilizzata per le infezioni fungine profonde ma può causare effetti collaterali gravi, tra cui irritazione gastrointestinale, neutropenia e alterazioni della funzionalità epatica.
Somministrazione orale:
(1) Il clotrimazolo può essere utilizzato per trattare la candidosi orofaringea.
(2) Può essere utilizzato durante la chemioterapia e per la prevenzione della candidosi orofaringea in pazienti immunocompromessi o immunodeficienti.
Somministrazione topica:
(1) Candidosi cutanea.
(2) Tigna (incluso prurito inguinale e tigna) causata da specie di Trichophyton, Epidermophyton e Microsporum, nonché pitiriasi versicolor causata da Pityrosporum.
Somministrazione vaginale:
(1) Vaginite causata da Candida o altri funghi.
(2) Infezioni vaginali causate da lieviti.
(3) Superinfezione vaginale causata da ceppi sensibili al farmaco.
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